Diego De Ascentis è stato uno dei grandi protagonisti del Bari di fine anni novanta: centrocampista classe 1976, messosi in mostra in Serie C con la maglia del Como, fu acquistato nel 1996 da una formazione biancorossa che con Eugenio Fascetti andava a caccia della promozione in A. Ed infatti la prima stagione fu subito positiva, con il galletto che chiuse al quarto posto centrando la promozione ed il calciatore che fu protagonista con trentuno presenze.
L'anno successivo fu ancora protagonista, questa volta in Serie A, in cui collezionò ventisette presenze, segnando anche un gol nel derby con il Lecce. Nella stagione seguente, la 1998-1999, le reti messe a segno furono addirittura due, realizzate contro Venezia e Piacenza. Dopo tre campionati positivi, De Ascentis fu pronto al grande salto, passando al Milan.
In rossonero però faticò a trovare spazio, e dopo una stagione e mezzo lasciò il club per accasarsi prima al Torino, poi al Livorno ed all'Atalanta, società in cui ha chiuso la sua carriera.
Ed oggi, cosa fa De Ascentis? Dopo il ritiro, ha scelto di cambiare sport e si dedica al CrossFit, con buoni risultati a livello nazionale.
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